Первый день в роли тренера для Джозефа О’Брайена оказался очень удачным. Первым победителем новоявленного тренера стал Justice Frederick, который выиграл Irish Stallion Farms European Breeders Fund Maiden ( на 7 фурлонгов) на ирландском ипподроме Гауран Парк. Двухлетний жеребец под седлом Донначи О’Брайена на полтора корпуса обошел фаворита Leo Minor, которого тренерует отец братьев — Эйдан О’Брайен.
Другие победители за день: Mai Fitzs Jack -выиграл барьерную скачку в Листауле (Ирландия) под седлом Брайна О’Коннелла и Zig Zag, который выиграл гандикап в том же Гаруран Парке. На нем скакал Доннача, а на другой лошади Джозефа в этой скачке No Biggie, который был четвертым, ехала его сестра Ана. И четвертый победитель за первый день — Oathkeeper. Он был фаворитом в гладкой скачке в Листауле и на нем скакала еще одна представительница клана О’Брайен -Сара.